A美→21歳、可愛い、俺とは2年ぐらい一緒に働いている、天然、大人しい、彼氏なし

C佳→22歳、可愛い、新人、俺が教育担当になった、ちょっとギャルっぽい、彼氏は知らない

E理→21歳、学生、可愛い、俺とは勤務時間が違うので何がある訳ではないが偶にいろいろ教えてる

I子→22歳、何か幸薄そうな感じだけど可愛い、大人しくて声ちっさい、彼氏あり

俺→30歳、ブサイク、若干ハゲ始めた、筋トレをしてるので筋肉はある、身長160cm、借金あり30万ぐらい

どうすれば付き合えると思う？